Choix de l'octanol pour la constante de partage

[nlbmoi]

Bonjour,

Je me demandais pourquoi il a été choisi de prendre l'octanol comme solvant pour la constante de partage Log Kow ?

Merci
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[Resartus]

Bonjour,
Question interessante. Après quelques recherches archéologiques (cela fait près de 60 ans que le n-octanol est devenu le must)
j'ai trouvé ce pdf (en Anglais, désolé) https://www.researchgate.net/file.Po...01441889887152
dont voici le passage qui répond exhaustivement à ta question :
"While partition coefficients from many different organic solvent/water systems have been used in early structure-activity relationships, n-octanol became the organic solvent of choice after the pioneering work of Hansch (1962)on n-octanol/lwater partition coefficients
n-Octanol/water has many important advantages as compared to other systems
1)It is a suitable model of the lipid constituents of biological membranes, due to its long alkyl chain and the polar hydroxyl group.
2) Its hydroxyl group is a hydrogen bond donor and a hydrogen bond acceptor, interacting with a large variety of polar groups of different solutes.
3)Despite its lipophilic character it dissolves many more organic compounds than alkanes, cycloalkanes, or aromatic solvents do.
4)While the aqueous phase of the n-octanollwater system contains nearly no octanol at equilibrium, the octanol phase dissolves an appreciable amount of water. Therefore, polar groups need not be dehydrated on their transfer from the aqueous phase to the organic phase.
5)n-Octanol has a low vapor pressure, allowing reproducible measurements; on the other hand, its vapor pressure is high enough to allow its removal under mild conditions.
6)n-Octanol is UV-transparent over a large range, making the quantitative determination of many compounds relatively easy.

[Kondelec]

Bonjour

A la base le coefficient de partage était fait avec de l'huile d'olive. Le but est d'estimer si le composé est facilement métabolisé ou excrété, ou bien si il est susceptible de s'accumuler dans les corps gras et le cerveau.
Etant donné que l'huile d'olive n'a pas une composition constante il fallait trouver une alternative. L'octanol est un solvant apolaire accessible, avec également tous les avantages listés ci dessus.